刘光世派出王德、郦琼带轻兵去救援楚州。两人于八月二十五日抵达承州（今高邮），受阻于金军打援的伏兵，从此再未前进一步。
岳飞于九月九日从泰州出兵救援楚州，两天行程一百二十里，途中三战三捷，俘虏金兵二十余人，于九月十一日抵达承州东面的三墩，这里距楚州还有二百四十里，但此时岳飞的兵马仅有数千人，既没有后援，也没有粮草补给，无力继续前进，于是岳飞从此也同王德、郦琼一样，再未前进一步。
而另一路救援楚州的则是李彦先部，李彦先先前被任命为海州、淮阳军镇抚使兼海州知州，李彦先所部被朝廷划归刘光世节制，救援楚州，李彦先知道唇亡齿寒的道理：楚州沦陷后，下一个就会轮到海州，于是亲率水师南下，沿淮河西进救援楚州，在淮河上与金国阻援部队激战。
九月九日真是个不幸的日子。岳飞离开泰州发兵救援楚州当天，刘豫在河北大名府登基称帝，国号大齐，正式做了金国傀儡。
还是九月九日，楚州城门在隆隆的炮声中洞开，赵立威风凛凛，拥六骑急驰出城。因张浚正在西北耀兵，金西路军元帅娄宿吃紧，此时兀术早已率主力大军离开楚州，经宿迁星夜奔赴陕西，去参加即将展开的富平会战去了，攻打楚州的只有完颜昌的一万金兵和一万河北签军。完颜昌正指挥金军攻城，见赵立出城，急命停止进攻。赵立犹如天神，来到阵前霹雳一声：“我乃楚州镇抚使赵立！金军骁勇大将，谁敢接战？”
完颜昌忙叮嘱左右，楚州已断粮多日，赵立此时挑战实属无奈，不可上当。话音未落，两员金将不忿，早已飞马冲到阵前。赵立此时正背对金军，二金将驰马赶到，双枪齐出，从背后偷袭赵立。说时迟那时快，赵立顺势回手夺过双枪，两金将登时坠马落地。赵立反身斩杀两金将，夺双骑向城门徐徐返回。金军阵中立即又冲出几十骑金将纵马追来，赵立回马立定，瞋目大呼：“谁敢上前？”
众金将吓得立即停住。赵立潇洒进城，六骑跟随入城，城门重新关闭。完颜昌饶是菩萨将军，也不免发怒，下令放炮。赵立刚登上城楼，突然炮声大作，火光冲天，赵立被炮火击中，头颅破碎，言终而绝：“赵立终不能为国破敌了！不要说我死了，还可保楚州数十日可守。”
直到九月末，楚州才陷落。完颜昌攻下楚州，但楚州军民仍宁死不屈，他们按照赵立生前部署，男女老少全部上阵，打起了残酷的巷战。有妇女抱着金军一同沉溺河底，有老妇人用剪刀与金军同归于尽，此举又令金兵伤亡数千，表现了真的勇士宁死不屈的浩然正气。当完颜昌听说赵立已死数旬，不由得摇头感叹：“我军取宋国名城大都如探囊取物，唯有楚州赵立，真乃世之名将！”
完颜昌占领楚州后，立即集结全部主力，猛攻淮河上的李彦先，李彦先遭到金军水路、旱路的夹击，在北神镇力战而死，其全家亦全部遇难，不久，海州也被金军攻占。
李彦先战死后，南宋在两淮的部队，只剩下岳飞一支孤军，完颜昌集结起号称二十万大军，扑向承州，岳飞独力难支，遂退往通、泰。
楚州失守的消息传到泉州，对于赵立的牺牲，李昕沉痛不已，于是下令朝廷为赵立罢朝默哀两日。并追赠赵立奉国军节度使、开府仪同三司，谥号忠烈，令访其遗骸，官给葬事。
对于楚州的失守，战后刘光世跟岳飞却打起了笔墨官司，刘光世向朝廷举报，说自己早在八月就接连催促岳飞发兵救援，岳飞却屡次三番抗命不前，致使楚州陷落。岳飞则向朝廷检举，说刘光世渎职，身为主帅，不肯借给属下兵粮，造成自己援救楚州不利的客观结果。
为了证明自己所言不虚，岳飞还向朝廷出示了向刘光世发过的两封公牍副本。第一封是在泰州发兵前发出的，显然是作为对刘光世催促进兵命令的答复，大意如下：“新复建康之后，所有士马疮痍尚新，羸弊方甚，本未能即从王事，重以承、楚州之急，甚于倒垂，不可以顷刻安居，理宜前进，此正飞等捐身殉义之秋……”
另一封求援公牍中大意是：“欲望钧慈(对刘光世的敬称)捐一二千之众，假十余日之粮，令飞得激励士卒，径赴贼垒，解二州之围，扫犬羊之迹”，或“别差统制官一员前来掎角，庶成大功，不致误国事”，否则“飞孤军委实难以支梧”。
岳飞为国捐躯之激切心情可谓溢于言表，而如此恳切的、最低限度的请求，刘光世都未予答复，足见刘光世不是东西。但按刘光世的理解：你岳飞自有一万多将士，粮食虽然困难也不差我这一点，事实上没给你兵粮，你不也坚持到了十月二十六日吗？那么是不是没借到一两千兵、没多出十几天的军粮，你岳飞部下奋勇杀敌的斗志就无法激励了？是不是我刘光世都照你要求的办了，你岳飞就真能解楚州之围？
刘光世想都不想就得出结论：你岳飞若不是被前几次与金军的小胜冲昏了头脑，就是为不服从我指挥找借口，跟我讨价还价玩轮子。你既然拿这两封公牍跟我说事，我也甭跟你客气，于是刘光世于十月下旬再次上奏朝廷，举报岳飞援楚州“迁延五十余日，又巧为辞说，抵拒会合指挥”，从而招致楚州陷落。
赵鼎是个直筒子脾气，对诸军不救楚州的行为愤怒异常，坚决主张穷追刘光世等救援诸军违命不救楚州之罪，并为李昕草拟御批说：“诸官但为身谋，不恤国事，且令追袭金人过淮，以功赎过。”
而李昕则对于岳飞跟刘光世的笔墨官司没兴趣，其实主要还是李昕没做好消灭刘光世的准备。