本轮其他比赛，曼联同样主场1:0小胜米德尔斯堡，第55分钟，客队的齐格就两黄变一红被罚下，但是一直到第87分钟，曼联才由安德顿接到巴特传球打入制胜球上演绝杀。阿森纳客场被垫底的谢周三1:1逼平，佩蒂特先接到艾弗森助攻破门为枪手领先，伊恩·诺兰传球帮助杰拉德·西邦破门扳平比分。
利兹联主场1:2不敌阿斯顿维拉，阿斯顿维拉后卫克里斯·佩里异军突起，先后接到乔基姆传球和梅森任意球助攻，头顶脚踢完成梅开二度！哈里·科威尔一度远射世界波进球将比分追平。桑德兰客场0:1败走温布尔登，卡尔·卡特一击制胜。德比郡2:0轻取沃特福德，12月17日花费420万欧元从比利时根特引入的30岁比利时前锋布兰科·斯特鲁帕尔上下半场各下一城，包办两个进球。南安普顿主场1:0小胜布拉德福德，凯文·戴维斯打入全场比赛唯一进球。
埃弗顿与莱切斯特城2:2不分胜负，尼克·巴姆比开场不到十分钟就受伤下场，好在唐·哈奇森很快破门为主队取得领先，不过客队后卫马特·埃利奥特5分钟内连下两城完成反超，大卫·昂斯沃斯主罚点球命中将比分追平。纽卡斯尔联与西汉姆联同样2:2平分秋色，实际上纽卡先由亚历山德罗·皮斯顿助攻达比萨斯扫射破门，然后索拉诺送出第12次助攻帮助加里·斯皮德得分扩大领先优势。不过第84分钟，西汉姆联开始反扑，特雷弗·辛克莱尔先助攻兰帕德劲射破门扳回一城，然后4分钟后又任意球助攻斯蒂马奇头槌中的上演绝平。
1月3日，切尔西客场2:2战平考文垂，塞德里克·鲁塞尔与罗比·基恩先后两次进球为主队取得领先，但是弗洛梅开二度，两度扳平比分。此时热刺已经出发，前往巴西参加首届俱乐部世界杯赛！
由于国际足联的野心，本次世俱杯邀请了八支队伍参赛，分别是1998及1999欧冠冠军英格兰的托特纳姆热刺、98年欧冠亚军皇家马德里（99年欧冠亚军拜仁慕尼黑拒绝参赛）、东道主巴西的科林蒂安、98年解放者杯冠军巴西的瓦斯科达伽马（99年解放者杯冠军帕尔梅拉斯拒绝参赛）、99年中北美及加勒比海冠军杯冠军墨西哥的内卡萨、98年亚洲超级杯冠军沙特阿拉伯的利雅得胜利（本应为98-99亚冠冠军及99亚洲超级杯冠军日本的磐田喜悦，因丰田杯与世俱杯未达成协议，日本球队不参加该赛事）、99年的非洲冠军杯冠军摩洛哥的卡萨布兰卡拉贾和99年的大洋洲冠军杯冠军澳大利亚的南墨尔本。
温格也是冲着前所未有的八冠王来的，有着包机的热刺也能够较好地缩短旅程时间消耗，并且早早在美洲布局的叶明翰也能很快为热刺安排好住宿和训练场地，首战的球员在年前就过来了。八支队伍被分为Ab两组，热刺在b组，与瓦斯科达伽马、内卡萨和南墨尔本一组。
1月5日，首届世俱杯开赛，皇家马德里与利雅得胜利进行揭幕战。恩吉塔普·杰雷米助攻阿内尔卡打入首个进球，在对方点射命中扳平比分后，又助攻劳尔进球超出比分，阿内尔卡制造点球，萨维奥主罚得分锁定胜局，将比分定格在3:1！另一场比赛，科林蒂安2:0兵不血刃地轻取卡萨布兰卡拉贾。
1月6日，热刺在巴西里约热内卢的马拉卡纳球场迎战内卡萨。温格派上：托尔多，阿兰萨瓦尔、索斯盖特、内斯塔、麦孔，杰拉德、内德维德、卡卡，罗纳尔迪尼奥，阿德里亚诺与永贝里的4-3-3阵容。内卡萨并不是墨西哥最出名的俱乐部，墨西哥美洲、瓜达拉哈拉竞技和蓝十字都比较出名。墨西哥联赛也非常有特点，跟南美洲联赛类似，都是分夏季和冬季两个冠军，又与美国联赛类似，设有季后赛来争夺冠军。
内卡萨主帅是43岁墨西哥本土主帅劳尔·阿里亚斯，面对热刺咄咄逼人的阵型，他以5-3-2进行应对：38岁老门将雨果·皮内达，28岁后卫马库斯·洛佩斯、27岁后卫何塞·米利安和萨尔瓦多·卡布雷拉、31岁后卫塞尔吉奥·阿尔马格尔、32岁右后卫何塞·希加瑞达，23岁阿根廷后腰赫尔南·维格内、19岁中场路易斯·佩雷斯、31岁厄瓜多尔前腰亚历克斯·阿吉纳加，26岁厄瓜多尔前锋奥古斯汀·德尔加多和30岁智利前锋克里斯蒂安·蒙特西诺斯。叶明翰知道阿吉纳加，这位是1993年美洲杯最佳球员，另外前锋德尔加多后来加盟南安普顿。
远道而来的热刺实际上还不能完全适应，毕竟现在巴西正处在夏季，当然，对于麦孔、卡卡、阿德里亚诺和罗纳尔迪尼奥来说，能够身披世界上最好的俱乐部之一的球衣在家乡本土作战，那么就已经足够了。第7分钟，正是卡卡白衣怒马单骑闯关，在中圈接到内德维德的传球后，一个回身扣过佩雷斯，然后一个加速就从猝不及防的维格内身边闯过，面对补位上来的卡布雷拉，卡卡直接起脚远射！皮球直挂球门右上角，门将皮内达只能在空中目送皮球入网，1:0！进球后的卡卡与队友们相拥在一起庆祝，开怀大笑，虽然还没有后来那么五官立体，但是爽朗的笑容还是让当地女球迷一阵目眩。
不过好景不长，第14分钟，内卡萨就扳平比分，蒙特西诺斯展现了自己的任意球脚法，一记直接任意球破门！托尔多面对这记刁钻的弧线球一点办法都没有。第16分钟，杰拉德依旧勇猛地放倒带球推进的阿吉纳加，虽然吃到一张黄牌，但是也让温格松了一口气，之前任意球就是杰拉德对阿吉纳加犯规导致丢球，他还担心杰拉德会束手束脚，不过看到杰拉德依旧勇猛，所以哪怕吃到黄牌，也让温格觉得无忧。
均势没有维持太久，第25分钟，又是卡卡提速，甩开奋力追赶的佩雷斯，接着把球分到左侧，小罗内切得球，一个写意的甩牛尾巴过掉阿尔马格尔，接着在希加瑞达补位前把球分到点球点右侧，那边阿德里亚诺左脚直接轰门！皮球势大力沉，直接撞开皮内达的右手入网，2:1！
之后双方不温不火，第32分钟，德尔加多前场反抢放倒杰拉德吃到黄牌。第42分钟，令人意外的事情发生了，永贝里右路突破未果后，转身反抢滑铲放倒对方左后卫洛佩斯，37岁阿根廷主裁判霍拉西奥·埃利松多直接出示红牌将永贝里罚下！作为场上队长的罗纳尔迪尼奥上前申诉，也被黄牌警告。在一片混乱中，热刺带着领先优势进入中场休息。