比赛结束后，贝尼特斯带着球员还与温格等人交流了一番，艾马尔还见到了一个是他为偶像的16岁小将梅西！总的来说，贝尼特斯对这次比赛的结果还算满意，他也试着提出左后卫位置有没有合适的人选推荐，可惜卡普德维拉去了拉科鲁尼亚，而阿兰萨瓦尔则是加盟皇家社会。最终只是将卡索拉和阿尔比奥尔租借带回瓦伦西亚，值得一提的是，比利亚这一次也跟着租借瓦伦西亚，因为萨拉戈萨降级了……说实话比利亚在萨拉戈萨很郁闷，缺少阿隆索和阿尔特塔的支持，比利亚孤掌难鸣，再加上热刺锋线人才济济，所以他不得不再次外租寻求机会。
8月7日，托托杯第四轮次回合进行，阿斯顿维拉主场0:2不敌里尔，两回合1:3被淘汰！倒是富勒姆客场2:0轻取索肖，肖恩·戴维斯任意球助攻莱格温斯基头球破门，巴里·海尔斯进球锁定胜局，两回合3:0杀入决赛！他们将遇到意大利的博洛尼亚，而比利亚雷亚尔同样进入决赛，对阵同样来自西班牙的马拉加！另外一场决赛是里尔对阵德国斯图加特。
8月8日，最后一场友谊赛，热刺迎来安切洛蒂率领的Ac米兰。温格这一次安排主力球员出战：范德萨，阿什利·科尔、坎贝尔、莱德利·金、麦孔，维埃拉、贝克汉姆、斯科尔斯，罗纳尔迪尼奥、克洛泽、亨利。安切洛蒂摆出4-3-1-2阵容：29岁巴西门将迪达，24岁格鲁吉亚后卫卡拉泽、34岁中卫马尔蒂尼、26岁新援前热刺后卫内斯塔、27岁新援克罗地亚后卫达里奥·西米奇，24岁前热刺签约中场加图索、23岁前热刺后腰皮尔洛、26岁荷兰新援中场西多夫，30岁葡萄牙前腰鲁伊·科斯塔，29岁前热刺签约前锋因扎吉和30岁巴西新援里瓦尔多。安切洛蒂没有派上舍普琴科，主要还是想要考察一下新援情况。
Ac米兰阵中有许多与热刺签约过的球员，除了首发的内斯塔、加图索、皮尔洛和因扎吉，还有替补门将阿比亚蒂、巴西中卫罗克·儒尼奥尔、巴西右后卫卡福、阿根廷后腰雷东多和中场安布罗西尼！另外值得一提的是，刚退役的37岁加蓬后卫皮埃尔·奥巴梅扬的大儿子19岁中场卡蒂林纳·奥巴梅扬也在米兰阵中……当然，未来大名鼎鼎的皮埃尔-埃默里克·奥巴梅扬现在仅仅14岁，早早就被热刺青训营签下！
比赛开始后，温格有些惊讶，没想到内斯塔完美融入米兰的防守体系，另外安切洛蒂似乎借鉴了温格之前的维埃拉为贝克汉姆保驾护航或者罗伯托为阿隆索拉开空间的思路，加图索如同保镖一样护卫着皮尔洛！后者在租借布雷西亚与瓜迪奥拉学习，阵中又有雷东多和阿尔贝蒂尼两个老师，尽管缺少了在国米师从保罗·索萨的机会，但是在热刺直接接受历史第一后腰里杰卡尔德的教导，皮尔洛显然受益匪浅！再加上热刺有意让贝克汉姆、阿隆索和皮尔洛甚至维埃拉适应后腰组织，皮尔洛表现得如鱼得水。
另外让米兰如虎添翼的还有鲁伊·科斯塔与因扎吉，这两人一个是致命一传的大师级人物，另一个是越位线上的灵狐，简直是相得益彰！另外里瓦尔多与西多夫能带能传能射，着实让热刺的后防线有些吃力！第17分钟，正是加图索从斯科尔斯脚下断球，皮尔洛迅速拿球出球，鲁伊·科斯塔中圈绕开维埃拉，接着不假思索地送出贴地直塞，让莱德利·金和坎贝尔都猝不及防，因扎吉反越位成功，在弧顶得球，面对出击的范德萨，因扎吉冷静搓射破门，0:1！
热刺的进攻不能说不犀利，罗纳尔迪尼奥在左路总能从西米奇的防守中找到破绽突破或传球，亨利用速度和技术突破卡拉泽也不难，困难的是克洛泽，遇到知根知底的内斯塔，还有马尔蒂尼的查缺补漏，根本没办法威胁迪达把守的球门！
温格察觉到了现在这支Ac米兰的棘手之处，若是把偏独的里瓦尔多换成速度较快且冲击力更强、射术一流的舍普琴科，那么会更加可怕！不过目前的Ac米兰似乎还是有些问题，就是一旦维埃拉贴住鲁伊·科斯塔，单凭皮尔洛的长传并不能给防空能力出色的热刺制造太多麻烦。不知道为何，温格忽然看向在替补席的卡卡，若是把鲁伊·科斯塔换成冲击力同样惊人的卡卡会怎样？温格忽然有些不寒而栗。
其实对于卡卡，温格一直是很想提到一线队的，问题是温格不知道该换掉谁——难道把兰帕德或者斯科尔斯换掉？所幸这个烦恼的问题就留给后来者吧！今年集训的第一天，温格就坦言自己或许会在赛季末卸任，他有些理解老雷为何当年果断把球队交给自己——因为在热刺太成功了，或者说理所应当地成功。
温格甚至后悔自己没在1999年那个疯狂的赛季离开，当实现了历史独一无二的联赛杯、英超、足总杯、欧冠、慈善盾杯、欧洲超级杯、洲际杯和短命的世俱杯单赛季八冠王，后续再难以实现这种疯狂成就！主要是之后2000年的四大皆空让温格憋着一口气，他只希望今年能够以一个三冠王来结束自己辉煌的热刺生涯。
一直到上半场结束前，热刺才堪堪追平比分，小罗内切到禁区前被加图索放倒，没办法，虽然是热身赛，但是加图索只要上场就非常认真，好在他也不是那种头脑发热的球员，只是绊倒而已，小罗也并不在意。贝克汉姆没有错过这么好的机会，一记直接任意球破门将比分扳平，1:1！
下半场温格排出第二阵容：塞萨尔，海因策、特里、伍德盖特、卡尔，阿隆索、埃辛、兰帕德，皮雷、巴蒂斯图塔、谢林汉姆。安切洛蒂也非常识趣，派上25岁门将阿比亚蒂、26岁中卫罗克·儒尼奥尔、32岁右后卫卡福、33岁后腰雷东多、25岁中场安布罗西尼、26岁乌克兰前锋舍普琴科。所有与热刺相关的球员全都上场，让白鹿巷球迷为雷东多、卡福送上欢呼。
舍普琴科有些出神地看着向球迷们挥手致意的队友们，他有些惘然，当年拒绝热刺选择Ac米兰是不是有些草率？虽然热刺近三年没能问鼎欧冠冠军，但是至少都杀入半决赛！实际上欧冠2000年改制针对的就是热刺，欧冠与英超繁重的赛程让热刺第一年就吃了暗亏，拿了两个亚军。虽然之后热刺卫冕了联赛冠军，但是欧冠全都止步半决赛，可即便如此，也比Ac米兰辉煌得多——要知道Ac米兰最近一次夺冠还是1994年！
下半场双方依旧势均力敌，虽然缺少了科斯塔，被放到前腰位置的皮尔洛确实表现不如在后腰的时候！实际安切洛蒂是考虑将里瓦尔多放前腰位置轮换，当然，安切洛蒂本次来就是希望租借卡卡！