第86分钟，范佩西下场休息，克洛普让梅西出场找找感觉。第88分钟，齐亚尼拉边到右路传中，尼昂小禁区前冲顶在特里干扰下偏出近门柱。伤停补时，谢鲁左路传中，萨马萨头球摆渡，诺伊尔出击将球没收。之后博纳特右路传球，尼昂接球后禁区内抢在特里前劲射被诺伊尔扑出，全场比赛结束，热刺客场3:1力克马赛！
同组的另外一场比赛，埃因霍温主场0:3惨败给马德里竞技，第9分钟，马尼切助攻前热刺青训前锋阿奎罗破门早早取得领先，第31分钟，前热刺前锋迭戈·弗兰受伤被庞格勒换下，然后5分钟后，庞格勒左路突破传中，阿奎罗抽射破门完成梅开二度！下半场第55分钟，路易斯·加西亚回敲，马尼切跟上低射破门锁定胜局。
A组当中，切尔西主场4:0横扫法国的波尔多，第14分钟，博辛瓦传中，兰帕德跟上头球破门首开纪录。第30分钟，兰帕德开出右侧角球，乔·科尔前点头球破门扩大领先优势！第82分钟，又是兰帕德直塞，马卢达直接低射破门锁定胜局！伤停补时，贝莱蒂中场吊门被对方门将托了一下击中横梁弹回，阿内尔卡跟上补射将比分定格。同组的罗马却是爆冷主场1:2惨遭克卢日逆转，尽管第17分钟，前热刺中场德罗西就助攻队友头球破门，但是却被克卢日连下两城反超比分。
b组穆里尼奥率领的国际米兰客场2:0完胜帕纳辛纳科斯，前热刺前锋伊布拉希莫维奇上下半场分别送出一次助攻，第二球是前热刺前锋阿德里亚诺打入。云达不来梅则是主场与阿诺索西斯法马古斯塔互交白卷。c组瓜迪奥拉指挥的巴塞罗那主场3:1完胜葡萄牙体育，前热刺前锋埃托奥第59分钟造点并亲自主罚命中为主队扩大领先优势。顿涅茨克矿工则是利用两个直接任意球破门客场2:1击败巴塞尔。
9月17日，E组的曼联主场与比利亚雷亚尔互交白卷。同组的凯尔特人同样主场被奥尔堡0:0逼平。G组的阿森纳客场1:1逼平基辅迪纳摩，第88分钟，阿德巴约助攻前热刺中卫加拉斯破门完成绝平。同组的波尔图主场3:1力克费内巴切。F组的里昂主场2:2战平佛罗伦萨，热刺租借小将本泽马表现出色，在佛罗伦萨上半场由吉拉迪诺头球梅开二度的情况下，下半场率队反击，先是第73分钟助攻队友进球，然后第86分钟接队友任意球得分帮助球队连追两分完成绝平。拜仁慕尼黑则是客场1:0小胜布加勒斯特星，第15分钟，施魏因斯泰格任意球找到范比滕，后者头球打入全场比赛唯一进球。h组皇家马德里主场2:0轻取鲍里索夫，前热刺后卫拉莫斯接古蒂助攻在第10分钟进球，下半场第56分钟范尼斯特鲁伊破门锁定胜局。尤文图斯主场1:0小胜圣彼得堡泽尼特，第76分钟，皮耶罗直接任意球一剑封喉。
9月18日，欧联杯第一轮首回合进行，阿斯顿维拉客场3:1完胜保加利亚的洛维奇利特克斯，对手第9分钟就直接任意球建功取得梦幻开局，上半场伤停补时，雷奥-科克破门帮助维拉扳平比分，下半场第60分钟，对方中卫两黄变一红被罚下，接着第71分钟，对方后卫禁区内手球送上红点套餐，前热刺中场巴里主罚命中完成反超，伤停补时，彼得罗夫左脚破门锁定胜局。朴茨茅斯主场2:0轻取葡萄牙的吉马良斯，第39分钟，前热刺前锋迪福助攻前热刺中场迪亚拉破门取得领先，第42分钟，坎贝尔禁区内犯规吃到黄牌，客队获得点球，不过却罚丢错失扳平良机！下半场第49分钟，主队同样获得点球，但是迪福的射门被对方门将扑出！好在第60分钟，迪福将功补过，接贝尔哈吉助攻破门锁定胜局。
曼城客场2:1逆转击败塞浦路斯的奥莫尼亚，第48分钟，主队直接任意球得分打破僵局，不过第59分钟，前热刺前锋赖特-菲利普斯助攻若破门扳平比分，第72分钟，前热刺右后卫萨巴莱塔传中，若左脚抽射梅开二度完成翻盘！利物浦主场2:1击退波兰的克拉科夫维斯瓦，第33分钟，库伊特传球帮助杰拉德轰门得分，不过1分钟后，客队就追平比分。第73分钟，罗比·基恩替补登场拉边传中，达伦·本特头球建功一击制胜！只有埃弗顿主场2:2与比利时的标准列日握手言和，第9分钟对方先声夺人，第23分钟，奥斯曼妙传，阿耶格贝尼右脚低射扳平比分。第35分钟，对方制造约博自摆乌龙再次领先，不过3分钟后，卡斯蒂略远射世界波再次追平。最终英超九支队伍进行欧战，拿下6胜3平的不败战绩！
9月20日，英超第5轮进行，热刺主场迎战维冈竞技。克洛普派上：纳瓦斯，马塞洛、蒂亚戈·席尔瓦、孔帕尼、阿兹皮利奎塔，费尔南迪尼奥、莫德里奇、卡卡，c罗、吉鲁、梅西。欧冠小组赛第二轮要等到月底，因此有足够的时间调整人员，而且马上就是联赛杯第三轮的比赛，青年队还需要备战。
维冈竞技主帅是曼联系的48岁主帅斯蒂夫·布鲁斯，他选择以4-4-2阵容来挑战：27岁门将克里斯·科克兰，25岁洪都拉斯左后卫梅诺尔·菲格罗阿、27岁中卫蒂图斯·布兰布尔、29岁巴巴多斯后卫埃莫森·博伊斯、32岁荷兰右后卫马里奥·梅尔奇奥特，29岁威尔士中场杰森·库马斯、24岁洪都拉斯中场威尔逊·帕拉西奥斯、28岁奥地利中场保罗·沙纳、23岁热刺租借厄瓜多尔中场安东尼奥·瓦伦西亚，30岁前热刺前锋埃米尔·赫斯基、25岁埃及前锋阿米尔·扎基。
比赛开始后，热刺持续向维冈竞技进行施压，卡卡、c罗和梅西三路轮番冲击维冈竞技的防线，吉鲁更是在维冈竞技禁区及弧顶来回拉扯。不过维冈竞技防守非常积极，虽然热刺多次完成射门，但是总是在维冈竞技的干扰下被封堵或打偏。梅尔奇奥特和博伊斯纠缠c罗，布兰布尔奋力干扰吉鲁，梅西被菲格罗阿狗皮膏药般贴防，三个人拿球都比较困难，需要回撤拿球发起突击才能勉强完成打门，但是效果一般，另外帕拉西奥斯和沙纳对卡卡与莫德里奇的防守也确实让两个人很难舒服远射。第29分钟，博伊斯补防放倒突破梅尔奇奥特的c罗被黄牌警告。而维冈竞技的反击也让热刺有些难受，第43分钟，阿兹皮利奎塔拉倒奋力突破的库马斯吃到黄牌。
中场休息过后，上半场拼抢有些受伤的吉鲁被换下，克洛普派出法尔考。换人之后，热刺的威胁性陡增，毕竟法尔考的跑动和带球更加灵活。第51分钟，费尔南迪尼奥中场拦截放倒扎基染黄。1分钟后，热刺由卡卡突入禁区打门被科克兰扑出，随后法尔考补射又被柯克兰起身用膝盖挡出！第62分钟，卡卡带球突破被帕拉西奥斯拉倒，后者领到黄牌。第63分钟，法尔考险些破门，梅西右路突破菲格罗阿之后妙传，法尔考推射居然被科克兰用脚尖把球挡出！第64分钟，克洛普换下莫德里奇，派上本特利继续加强进攻。