原本历史中，黄巾起义在河北大爆发后，祢衡一家南下荆州避难。
汉献帝建安初年（公元196年），祢衡前往许昌游学，当时许昌虽然新建，却是皇帝刘协迁都后的居所，四方人才前来许昌投靠者，不计其数。
祢衡刚到许昌，身上藏着一块名刺。
所谓的名刺，就是名帖，在汉代拜访时通姓名用的名片，是古代官员或是高门豪族交际时，必不可少的工具，类似于现代社会的名片。
因为人生地不熟，又没有人引荐，抵达许昌的祢衡一直没有地方可去，以致于名刺上的字迹都模糊不清了，让祢衡的自尊心大受打击，人也变得偏激起来。
许昌许多前来投奔朝廷的有才之士见到祢衡脸生，不禁询问其出身姓名，祢衡傲然的答道：“平原第一名士祢衡，祢正平。”
其余人等皆无语，有人调侃道：“既然祢兄如此大才，乃平原第一名士，如今在许昌主管人才招聘的乃是陈长文（陈群）与司马伯达（司马朗），你为什么不去投奔他们呢？
有他们的举荐，祢兄注定官运亨通，一帆风顺啊！”
然而祢衡却当着众人的面，不屑的说道：“他们不过是宰牲卖酒之人，你竟然想让我去低声下气的结交他们，太看不起我祢正平了吧！”
这就是典故“怀刺”的由来。
围观众人皆无语，随着祢衡的奇葩言论引起大家的哄笑，围观之人越来越多，祢衡反而很享受这种被所有人注视的感觉。
人群之中又有人问道：“既然祢兄自称平原第一名士，一定对如今在许都的人才非常了解，不知您认为如今天下之中，谁最有才能？”
祢衡素来只看重鲁国人孔融，与弘农人杨修，且与他们二人乃至交好友。
孔融乃孔子的第二十世孙，是东汉末年的一代名儒，继蔡邕之后的又一位文章宗师，亦擅长诗歌。
杨修则出身弘农杨氏，世代簪缨之家，自杨震到杨修之父杨彪，连续四世皆官至太尉，名望与汝南袁氏并驾齐驱。
于是祢衡傲然的向众人道：“唯有大儿孔文举（孔融），小儿杨德祖（杨修）才能非凡，其余人等，皆不值一提。”
围攻群众之中，有人强忍笑意的再次问道：“曹公、荀令君（荀彧）、赵荡寇（西园八校尉赵融）都能称得上才华盖世吗？”
可能曹操才屠徐州没有多久，祢衡还是有些忌惮，故而当时并没有评价曹操。
他知道荀彧相貌英俊，赵融肚子很大，于是讥笑道：“荀文若可以凭借他的脸去吊丧，赵稚长可以让他管理厨房膳食，想必他做出来的饭菜一定很美味。”
围观之人不再看祢衡的笑话，荀彧、赵融皆是才能、德行俱佳的贤能之士，天下闻名，却被祢衡出言嘲讽，大家都对他咬牙切齿。
因为这里是大汉如今的都城，法律森严，这才没有酿成流血事件。
从这时开始，众人皆知祢衡恃才傲逸，臧否过度，认为对方的才能超过他就极力贬低，认为对方才能不如祢衡的，就经常无视他人，不与他们说话，因此祢衡在天下士人中的名声并不太好。
不过，因为祢衡在辞赋一道造诣颇深，在世人所不耻其为人时，同样对他的才华还是非常认同。
得知祢衡来到许都的孔融非常高兴，不但邀请祢衡到他府上做客，还写了一篇文采斐然的《荐祢衡表》上奏皇帝，推荐对方。
然而此时的大汉朝政大权已经被曹操把持，皇帝刘协基本成了傀儡，朝廷官员的举荐、任命都要经过曹操的幕府决定。
孔融无奈之下，又多次向曹操称赞与推荐祢衡。
曹操素闻祢衡之名，也想见见这位不走寻常路的“狂士”。
不过，祢衡连荀彧这样的顶级人才都看不上，更不可能看上曹操这位“赘阉遗丑”。
在曹操召见他时，他自称自己得了狂病，不能前往，又在曹操的使者面前出言讥讽。
曹操因此怀恨在心，但因为祢衡的才气和名声，他自己当时又提出“唯才是举”。
如果杀了祢衡，又害怕天下人认为自己不能容人，他知道祢衡擅长音乐，于是任命他了鼓史，想以后找个机会羞辱祢衡。
机会很快到来，在一场朝会时，曹操大宴宾客，检阅鼓史们的鼓曲，做三重阁，列坐宾客。
当时的鼓史们上场表演时，会换上专业的衣服。
轮到祢衡上场时，并没有更换衣服，容貌姿态与其他鼓史完全不同，他的行为狂放不羁，鼓曲声音节奏悲壮，听到的人无不感慨。
当祢衡走到曹操面前时，维护秩序的吏员呵斥道：“你为何不遵守鼓史表演的规则，竟然不更换专业的衣服，就前来觐见？”
祢衡露出鄙夷的眼光看向这位吏员道：“好！我现在就更换衣服。”
于是祢衡当着曹操的面，直接脱掉全身衣服，赤身裸体站在那里，又慢慢取过鼓史的衣服缓缓换上。
表演完击鼓后，面不改色的离开，一点没有愧疚之色。
曹操大笑，对四周的宾客言道：“我本来想羞辱祢衡，没想到反被对方羞辱。”
祢衡后来听说曹操所言后，却哼道：“我是不敢把先王的礼法服饰当作伶人的戏服。”
祢衡回来后，得知此事的孔融责备道：“如今曹操掌握朝中大权，你要想出人头地，光宗耀祖，就必须顺着曹操。如此逆着曹操，最终受苦的还是老弟你啊！”
祢衡颔首说道：“我会为了兄长而去向曹操道歉。”
后来孔融拜见曹操，声称祢衡患有狂病，偶尔会发狂，如今已经恢复，会前来拜见您，为以前的事情道歉。
曹操确实是个海纳百川之人，当初被祢衡拂了面子，如今听到他会上门道歉，大喜，立刻安排人准备宴会，并嘱咐如果祢衡上门拜访，就直接请他进来。
然而，这一次，不知道祢衡哪根筋又犯了，不但很晚才来，而且并不进门，坐到曹操府外，用大杖捶着地大骂曹操及其先祖。
祢衡如此一而再，再而三的得罪曹操，就算泥人也有三分火气，何况执掌大权的曹操。祢衡自此开始，自然无法继续留在许都了。