赵俨，字伯然，是颍川阳翟人。他为了躲避战乱来到荆州，和杜袭、繁钦共同管理财物，共同谋划，结成了一家人。曹操刚开始迎接献帝定都许昌的时候，赵俨对繁钦说：“曹操应运而生，一定能匡扶天下，我决定归附他。”建安二年，赵俨二十七岁，他带着老弱病残的人来到曹操这里，曹操任命他为朗陵长。朗陵县有很多豪强地痞，他们无所畏惧。赵俨把其中最厉害的人抓起来，经过审问，都判了死罪。赵俨把他们关起来后，就上表请求释放他们，从此他的威信和恩德都得到了体现。
当时袁绍起兵向南侵犯，他派人去招降豫州的各个郡县，很多郡县都接受了袁绍的命令。只有阳安郡没有动静，而都尉李通却急于征收户调。赵俨对李通说：“现在天下还没有安定，各个郡县都反叛了，归附我们的还要征收他们的绵绢，小人喜欢作乱，难道不会留下遗憾吗？而且现在远近都有危险，不能不谨慎。”李通说：“袁绍和大将军曹操相持得很紧张，周围的郡县都背叛了。如果绵绢不征收送上去，那些观望的人一定会认为我们还在等待什么。”赵俨说：“你的考虑确实也有道理，但应该权衡一下轻重，稍微缓一下征收，我会为你解决这个问题。”于是他写信给荀彧说：“现在阳安郡应该送绵绢，但道路艰险，一定会遭到盗贼的抢劫。百姓已经很困苦了，周围的城池都反叛了，很容易发生动乱，这是一方安危的关键。而且这个郡的人坚守忠诚，即使在危险中也不改变。对微小的善行也一定要奖赏，那么行善的人就会受到鼓励。善于治理国家的人，应该把财富藏在百姓那里。我认为国家应该安慰和安抚百姓，把征收的绵绢都还给他们。”荀彧回信说：“我已经禀告了曹操，曹操下令把绵绢都还给百姓。”于是上下都很高兴，郡内也安定了。
赵俨进入朝廷担任司空掾属主簿。当时曹操在北方抵抗袁绍，很多人都偷偷地给袁绍写信，表达自己的心意。赵俨和担任阳安太守的李通一起治理，李通也想派人去。赵俨给他分析了袁绍必败的道理，李通才停止了。等到袁绍被打败逃跑后，曹操派人搜查袁绍的记室，唯独没有看到李通的书信。曹操暗中知道一定是赵俨给他出的主意，就说：“这一定是赵伯然干的。”臣松之认为，根据《魏武纪》的记载，曹操打败袁绍后，得到了许下军中人的书信，都烧掉了。如果故意派人搜查，知道有没有书信，那就不是安定人心的做法。所以怀疑这句话是不对的。
当时于禁驻扎在颍阴，乐进驻扎在阳翟，张辽驻扎在长社，各位将领都很任性，互相不和。曹操让赵俨一起参与三军的事务，每件事都进行教导和解释，于是他们互相团结了。曹操征讨荆州，让赵俨兼任章陵太守，后来又让他担任都督护军，统领于禁、张辽、张合、朱灵、李典、路招、冯楷七军。他又担任丞相主簿，升任扶风太守。曹操把原来的韩遂、马超等人的五千多名士兵迁徙出来，让平难将军殷署等人统领，任命赵俨为关中护军，统领各军。羌族的敌人多次前来侵犯，赵俨率领殷署等人追击到新平，把他们打得大败。屯田的客人吕并自称将军，聚集党徒占据了陈仓，赵俨又率领殷署等人攻打他，叛贼很快就被消灭了。
当时接到命令，派一千二百名士兵去汉中协助防守，殷署负责护送。出发的人和家人告别，都很忧伤。殷署出发后一天，赵俨担心会发生变故，就亲自追到斜谷口，一一安慰大家，又对殷署进行了深刻的告诫。他回到雍州刺史张既的住处过夜。殷署的军队又向前走了四十里，士兵果然叛乱了，不知道殷署是吉是凶。而赵俨自己带来的步兵和骑兵一百五十人，都和叛军是同一个部队，有的还有婚姻关系。他们得到这个消息后，都很惊慌，穿上铠甲，拿着武器，坐立不安。赵俨想回去，张既等人认为：“现在本营已经混乱了，一个人回去也没有什么用，可以等有了确切的消息再说。”赵俨说：“虽然怀疑本营和叛军同谋，但一定要等到知道出发的人发生了变故，才采取行动。还有那些想做好事但不能自己决定的人，应该趁他们还在犹豫的时候，赶快去安抚他们。而且我是他们的统帅，既然不能让他们安定下来，自己受到祸难，这也是命啊。”
于是他出发了。走了三十里后停下来，让马休息，他把所有跟随他的人都叫来，给他们分析了成功和失败的道理，恳切地安慰和鼓励他们。大家都很激动地说：“生死都跟着护军，不敢有二心。”他来到各个营地，把那些勾结叛军的八百多人召集起来，他们分散在原野上，只惩治了那些策划叛乱的首领，其余的人都不追究。郡县抓到的人，也都放了。于是他们就相继回来投降了。赵俨秘密地禀告说：“应该派将军到大营，请旧兵来镇守关中。”曹操派将军刘柱带领二千人，等到了以后才派遣，但事情泄露了，各个营地都很惊慌，无法安抚。赵俨对各位将领说：“旧兵已经很少了，东方的军队还没有到，所以各个营地才图谋不轨。如果一旦发生变故，后果不堪设想。趁他们还在犹豫，应该让他们尽快做出决定。”于是他宣布要挑选一千名温和善良的新兵留下来镇守关中，其余的全部派往东方。他立刻召集负责人，把各个营地的士兵名单交上来，按照名单，立刻进行区别。
留下来的人思想稳定了，和赵俨一条心。那些该走的人也不敢乱动，赵俨一天之内就把他们全部派上路了，然后让留下来的这一千人，分布在各个地方。东方的军队很快就到了，于是又进行威胁和劝说，把这一千人也迁徙到东方，总共保全了二万多人。孙盛说：“我听说治理国家要靠礼仪，没有信用人民就无法立足。周成王不放弃桐叶的诺言，晋文公不违背攻打原的誓言，所以他们能够使刑法搁置不用，建立一匡天下的功业。赵俨既然用欺骗的手段留下了这一千人，让他们尽心尽力，开始虽然是权宜之计，但应该用信用来结束。军队的威势已经集结了，又逼迫他们迁徙。信用和道义都丧失了，还怎么治理人民呢？”
关羽在樊城把征南将军曹仁围了起来。赵俨以议郎的身份参与曹仁的军事行动，向南出发，和车骑将军徐晃一起前进。到达后，关羽把曹仁围得更紧了，其他的救兵还没有到。徐晃所统帅的兵力不足以解围，而其他将领却责备徐晃，催促他赶快去救援。赵俨对各位将领说：“现在敌人把城围得很坚固，水势还很大。我们的兵力单薄，而且曹仁被隔绝了，不能和我们合力，这样做正好使内外都受到损失。现在不如让前面的军队靠近包围圈，派间谍和曹仁取得联系，让他知道外面的救援，以此来激励将士。估计北方的军队不超过十天，还足以坚守。然后内外一起发动攻击，打败敌人是一定的了。如果因为救援缓慢而受到惩罚，我愿意为各位将领承担。”
各位将领都很高兴，就挖地道，用箭射书信给曹仁，双方互通消息好几次，北方的军队也到了，双方合力展开大战。关羽的军队撤退后，船只仍然占据着沔水，襄阳被隔绝了，无法通行。而孙权袭击并夺取了关羽的辎重，关羽听说后，立刻向南撤退。曹仁召集各位将领商议，大家都说：“现在趁关羽危急害怕的时候，一定能追上并抓住他。”赵俨说：“孙权趁着关羽和我们相持不下的时候，袭击他的后方，他考虑到关羽会回去救援，害怕我们趁他们双方疲惫的时候发动攻击，所以用好听的话来表示效劳，利用机会进行变化，来观察事情的成败罢了。现在关羽已经孤立逃窜了，更应该把他留下来，让他成为孙权的祸害。如果我们深入追击，孙权就会改变对他的担心，而把祸患转嫁到我们身上了。大王一定要好好考虑这件事。”曹仁于是解除了戒严。曹操听说关羽撤退了，害怕各位将领去追击，果然急忙下令给曹仁，就像赵俨所预料的那样。
曹丕即位后，赵俨担任侍中。不久，他被任命为驸马都尉，兼任河东太守，典农中郎将。黄初三年，他被赐予关内侯的爵位。孙权侵犯边境，征东大将军曹休统领五州的军队抵抗他，赵俨被任命为军师。孙权的军队撤退后，赵俨也回到了朝廷，被封为宜土亭侯，转任度支中郎将，升任尚书。他跟随皇帝征讨吴国，到了广陵，又被留下来担任征东军师。明帝即位后，他被提升为都乡侯，食邑六百户，监管荆州的军事事务，授予符节。正赶上他生病了，没有去成，又担任了尚书，出来监管豫州的军事事务，转任大司马军师，进入朝廷担任大司农。齐王即位后，他监管雍州、凉州的军事事务，授予符节，转任征蜀将军，又升任征西将军，统管雍州、凉州。正始四年，他因为年老体弱请求回朝，被任命为骠骑将军。他被提升为司空。他死后，被追赠为穆侯。他的儿子赵亭继承了他的爵位。当初，赵俨和同郡的辛毗、陈群、杜袭都很有名，被称为辛、陈、杜、赵。