曹休乃曹操的族子、曹洪的侄儿。
曹休年幼时丧父，后来天下战乱，曹氏宗族星散，曹休携老母渡江至吴郡避难，后来听闻曹公于兖州举兵，又千里迢迢回返投奔。
这一来一去，路途数千里，中有盗匪、乱兵、流寇、劫贼，千难万苦，曹休年仅十二三岁，却能全程操持。此举遂使曹公大壮之，称他为“吾家千里驹”。
后来曹休以骑都尉的身份，常为曹纯之副贰，督领虎豹骑。曹纯病死后，虎豹骑先由曹操亲领，后来转由曹休督领，曹真为之副贰。
由于夏侯尚近年来转入政坛，担任了五官中郎将文学，因而曹休隐然被视为曹氏亲旧肺腑之中，下一代的领军人物。
其实他也不年轻了，三十五岁，比雷远大了整整一轮。但他是夏侯氏、曹氏的子侄辈中，亲身经历过丧乱挣扎的最后一人。再年轻些的夏侯衡、夏侯霸、夏侯威、曹泰、曹演等人，虽也偶有刚毅的表现，但长于富贵安乐的环境，终究难免柔弱而少了几分坚韧。曹操看不中他们。
曹休虽然鲜少独自领军，但随曹公南征北战，久历戎机，多有斩将搴旗的勇猛表现，确实是极出众的骑将。他的眼界又高，如袁绍、袁术、吕布、张绣等豪雄，他见得多了。听得曹公夸赞敌军乳臭未干的小将，顿时奋身求战。
曹休既然出列，身后两员健将齐出。这两人也都是虎豹骑中着名的勇猛之士，一曰伍真，一曰石柳。
曹操眯眼看看这三人，颔首道：“那雷远竟敢威慑许都，显然是剽悍骄矜已极。子烈便去杀一杀他们的锐气。”
当下曹休领铁骑五百，轻重骑各半，加速奔驰前出。
两汉以来，因为与北方异族交战的缘故，汉军特重骑兵。在数百年的作战过程中，汉家骑士从效仿草原游牧民族的骑射战术，到发掘出骑兵冲击驰突战术，逐渐实现轻、重骑兵的战术配合。骑兵所用的武器，由弓矢而长戟，由长戟而矛、槊；骑兵所配的装具，由简单的坐垫到高鞍桥和皮制镫环，由普通马衣到重型的金属制马铠。曹公自兖州起兵以来，多用骑兵作战，其麾下大将如曹仁、张辽等，都是赫赫有名的骑将。
近数十年的乱世中，北疆豪强还纷纷引入草原异族以充实自身骑队。初平三年时，公孙瓒与袁绍大战，公孙瓒便以骑兵为两翼，左右各五千余匹，合计一次动用上万铁骑。袁绍势大时，号称“长戟百万，胡骑千群”，骑兵规模更盛。后来曹公统一北方，不仅收编继承了公孙瓒和袁绍的骑兵，并降伏三郡乌桓万余落，从乌桓部落中，又抽调精骑上万。
至此，曹公所部的骑兵队伍，不仅精锐善战，数量更为天下之冠。邺城大军以庞大骑兵为核心，遂能发自北方，驰援东西如电。
在骑兵不断扩充的过程中，虎豹骑始终是数十万曹军中最精锐之一部，其将士多从各军征调英勇善战的百人督充任，而其日常的战马配备、训练水平，也都超乎同侪之上。本部虽只两千余，算上从骑、驮马，规模几近万人。
此前数万骑徐徐行军，因曹公本人身在军中，将士无不肃然。若非亲眼见到，尚不能感受声势。
待到曹休呼喝号令出战，数百匹战马昂首嘶鸣，纵情奔腾。铁蹄踏过起伏的草甸，卷带泥土，踏过潺潺溪流，激起水花四溅。而马上的铁甲骑士高擎刀枪箭矢，形貌威武狰狞，简直有若鬼神。
探马报知，发现雷远所部正在新蔡城东面攻打坞壁，距此二十余里。这路程不远不近，通常来说，就算不能如行军般十里一歇马，也当徐徐而进，待抵近后再行冲杀。
但曹休求战心切，又自恃战马精炼、兵强将勇，于是全程疾驰。
他对两名副将道：“雷远，江淮穷迫之人，畏我军威，鼠窜荆州。奈何丞相竟称此辈善战？此番再来，我看，是自求其死也！”
副将都知道曹休高傲，于是答道：“愿为都尉破敌。”
曹休本人带着十余轻骑，赶在全军的最前。约莫未时，他刚绕过一处土岗，便见到了那座说是被雷氏部曲围攻的坞壁。
坞壁规模不小，外面有一圈丈许高的壁垒，壁垒外头还有堑壕。壁垒上头多有破损，还有箭矢射击和血液喷溅的痕迹，还有好些尚未收拾的尸体，横七竖八散落在外，显然适才经历过激烈战斗。在坞壁稍远处，还零散跑着几匹瘸腿的战马，抛着几面旗帜。
“嗯？敌军何在？”曹休有些失望。
一名眼利的小校指点道：“都尉，你看！”
原来在坞壁的南面，有一片绵延林地，林地间有数十面旗帜斜斜挑起，有将军旗，也有营旗和代表部、曲的三角小旗，旗帜下，可见士卒在林荫下走动的身影。还有个士卒提着头盔出来，到林边的小溪取了些水，慢悠悠折返回去了。显然敌军攻打坞壁不下，又嫌天热，于是退入林荫处稍许休息。
曹休立即下令，让后继骑队尽数下马，悄声跟进，莫要惊动敌军。他再转回头细细观看，发现林间最高的旗帜上，打头隐约有“奋威”两个字。
曹休冷笑：“真是沫猴而冠。”
副将伍真道：“将军，敌人全然无备，我们以铁骑突入，必可大胜。”
曹休摇了摇头。
他虽高傲，却久随曹操，日常耳濡目染，深谙兵法，绝非直来直去的一勇之夫。
“汝岂不闻，逢林莫入？我看这林地深密，其中足能藏得数千人马。万一敌军在其中弄什么玄虚，我军铁骑在那处难以发挥，反而为人所趁。这是丞相南下的第一战，不仅要赢，还要赢得漂亮。所以……”
伍真连忙问道：“将军可有妙策？”
曹休在马上挺身，看看周围地形。这林地在坞壁南面三四里处，坞壁和林地之间有大道通过，林地西面和坞壁北面都是土岗、丘陵。己方骑队长驱而来，正被土岗、丘陵所掩，故而敌军不知。
他扬鞭指道：“我军就在这处土岗后停步。你领五十骑，多携旗帜，马尾后绑上树枝，从南面包抄过去，大张旗鼓示以威吓。我料敌军猝不及防，必不敢接战，而会从北面出林，沿着大路撤退。到时候，我们以铁骑并力急攻，尽数将他们宰了。”